SELAIN sosoknya yang banyak disukai masyarakat dunia, Barack Obama ternyata pria yang romantis. Kisah cinta Barack Obama dengan istrinya, Michelle Robinson, cukup menarik. Obama dan Michelle pertama kali bertemu pada 1989 di Chicago. Saat itu, Obama yang masih berstatus mahasiswa tahun pertama di Fakultas Hukum di Harvard University magang untuk menghabiskan liburan musim panasnya di sebuah kantor pengacara di mana Michelle bekerja. Michelle yang jadi pengacara di situ ditunjuk sebagai mentor Obama.
Sejak pertama bertemu, Michelle sebetulnya sudah terpesona kepada Obama. Menurut Michelle, Obama pria yang tampan. Namun, dia mengetes Obama lewat teman-temannya sebelum akhirnya Obama mengajaknya berkencan. Acara kencan pertama dilakukan dengan mengunjungi The Art Institute dan menonton film Spike Lee yang berjudul Do the Right Thing. Yang romantis, mereka saling berbagi es krim cokelat saat itu.
Hubungan cinta keduanya makin bersemi. Setelah Obama menemui keluarga Michelle dan berhasil “lolos tes” dalam pertemuan itu, Michelle meminta Craig, kakaknya yang seorang pelatih basket, untuk menilai kepribadian Obama di lapangan basket. Craig memberi laporan kepada Michelle bahwa Obama adalah pria yang percaya diri.
Obama lalu kembali meneruskan kuliahnya di Harvard setelah musim panas itu berakhir. Ia dan Michelle melanjutkan hubungan cinta mereka lewat jarak jauh sampai akhirnya Obama pindah ke Chicago, setahun setelah lulus kuliah. Tahun 1991, keduanya bertunangan. Obama melamar pujaan hatinya ini di Gordon, sebuah restoran mewah di Chicago. Yang romantis, sebagai makanan penutup, Michelle disuguhi piring berisi kotak kecil, yang di dalamnya berisi cincin pertunangan.
